Examen Final - 63.04. Química III - 27/12/2007
Cátedra: Única
Fecha: 1° Oportunidad - (2º Cuatrimestre 2007)
Día: 27/12/2007
Enunciado
Todas las respuestas deben estar debidamente justificadas
Punto 1
Las siguientes moléculas son:
- a) isómeros constitucionales
- b) enantiómeros
- c) diasteroisómeros
- d) idénticos
- e) ninguna de las anteriores.
Punto 2
Un compuesto desconocido A de fórmula molecular 
se oxida con 
dando como resultado las siguientes moléculas:
Indique cuál podría ser dicho compuesto.
Punto 3
¿Con cuál de los siguientes reactivos se distingue el ciclopentano del ciclopentanol?
a) 
b) (frío)
c) 
c) 
d) A y B
Punto 4
¿Cuáles de los siguientes azúcares presentan el fenómeno de mutorrotación en solución acuosa?
a) 1 y 3
b) 3 y 4
c) 2, 3 y 4
d) 1 y 4
e) 1, 2 y 5
Punto 5
Indique qué compuesto se obtiene al tratar el tolueno con todos los siguientes reactivos según el orden correspondiente:
1) 
y calor; luego 
2) 
y 
3) 
y 
Punto 6
Indique qué compuesto se obtiene luego de las siguientes reacciones:
Punto 7
El pH en el cual la concentración de ion dipolar de un aminoácido es máxima y las concentraciones de las formas aniónica y catiónica son iguales se llama:
a) Punto final
b) Punto de equivalencia
c) Punto neutro
d) Punto isoeléctrico
e) Punto dipolar
Indique cómo sería la fórmula estructural predominante del ácido aspártico (2-amino butanodioico) a pH=1.
Punto 8
Para la siguiente fracción de ADN: GCCAT indique cuál será la fracción correspondiente de mARN.
a)GCCAT
b)CGGTA
c)CGGUA
d)GCCAU
e)ATTGC
Resolución
Punto 1
En primer lugar, se nos presentan dos moléculas con los mismos cuatro sustituyentes. Para verificar si se trata de algún tipo de isomería se utiliza la siguiente regla: partiendo de una molécula dada, si se intercambian consecutivamente dos pares de sustituyentes (un par a la vez) se obtiene la misma molécula.
Como se puede ver en el esquema, luego de intercambiar dos sustituyentes se llegó a una molécula que debe ser la misma desde la cual se partió. Como esta molécula coincide con la segunda presentada en el enunciado del ejercicio, se puede afirmar que estamos en presencia de dos moléculas idénticas.
Punto 2
El compuesto original era el 2-metil-3-hexino:
Punto 3
El ciclopentanol se oxida con 
en medio ácido mientras que el ciclopentano permanece inalterado.
Punto 4
Los azúcares que presentan el fenómeno de mutorrotación en solución acuosa son el 1, 2 y 5, ya que tienen libre el oxidrilo del carbono anomérico (hemiacetálico) y pueden llegar a un equilibrio entre sus anómeros alfa y beta (una pequeña cantidad de la forma abierta también está presente). Por otra parte, el resto de los azúcares tiene sustituido el hidroxilo del carbono anomérico por lo que se ve impedido el equilibrio entre los anómeros de dichos compuestos.
Punto 5
Partiendo del tolueno se llega al compuesto indicado al final de la serie de pasos. Es importante aclarar que tanto el sustituyente ácido como el nitro orientan a posición “para”. Por lo tanto, el bromo tiene sólo un lugar posible para ubicarse.
Punto 6
Punto 7
El nombre correcto es punto isoeléctrico.
Por otra parte, la fórmula estructural predominante del ácido aspártico a ph ácido es:
Punto 8
La forma correcta es CGGUA. Esto es así porque siempre la Adenina se une con la Timina y la Guanina con la Citosina. Además debe recordarse que en el ARN la Timina es reemplazada por el Uracilo.
