Examen Final - 63.14. Química Orgánica - 26/02/2014

Cátedra: Única
Fecha: 4° Oportunidad - (2º Cuatrimestre 2013)
Día: 26/02/2014

1. Justifique los siguientes hechos experimentales: el tolueno reacciona sólo en presencia de luz UV, mientras que el estireno lo hace también en la oscuridad.
2. Formule las reacciones involucradas indicando la estereoquímica de los productos. Justifique claramente su elección.

1. El compuesto A (C6H10) consume 1 mol de H2 en una reacción de hidrogenación catalítica. Se obtiene un compuesto B tratando A con O3/H2O2 en medio básico. B es soluble en solución de bicarbonato y da positivo a la prueba de 2,4-DNFH.

Deduzca las estructuras de A y B y formule las reacciones involucradas, incluido el mecanismo de la reacción de B con 2,4-DNFH.

1. Sobre A y B indique cuáles son las señales diagnósticas que se ven en un IR y RMN-H.

(Dar valores aproximados de las señales, se puede usar la tabla)

1. Qué es un jabón? Formule la reacción por la cual se obtiene. Qué pasa si ocurre en ausencia de agua?
2. Los cloruro de acilo son altamente reactivos y las amidas son poco reactivas. Justifique

1. Formule el mecanismo de la reacción de benceno con HNO3/H2SO4. Cuál es el nombre genérico de este tipo de reacciones?
2. Proponga un camino sintético para obtener (benceno con un isopropilo y en posición orto un carboxilato (COOH), no quiero pensar el nombre).

Puede utilizar reactivos orgánicos de no más de 6 carbonos y todos los reactivos inorgánicos que desee. (El propósito era obtener el compuesto como único producto)

1. Qué es un polisacárido reductor. Qué diferencias tiene con un polisacárido no reductor? Indique, con las reacciones correspondientes, 2 formas de determinar si es o no es reductor.
2. Qué es el punto isoeléctrico? Cómo afecta a aminoácidos y proteínas? Cuál es la utilidad de esta propiedad? Tiene influencia en la acción biológica de las proteínas? Justifique.